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产品介绍
六甲基二硅胺烷  
双(三甲基硅基)乙酰胺  
 
六甲基二硅胺烷

有机组成中常见的多组分反响

发布时间:2022-04-30 12:25:40 来源:昇得源官网

  多组分反响(multi-component reaction 或 MCR)是指三种或更多种化合物发生反响构成单一产品。依据界说,两种以上的反响物依照必定的次第相结合,其间开始物料中大大都的该类反响具有操作简略,选择性高,条件温文,一起多组分一锅法反响能够充沛的使用反响物组分中的首要结构片段因而更契合原子经济性准则。多组分一锅法反响已成为有机组成的重要办法和手法之一在特定类型化合物的规划和组成、组合化学、农药化学和天然药物化学等方面依旧保持着生机。

  α-卤代羰基化合物与硫氢化钠在原位反响发生的α-巯基羰基化合物直接与另一羰基化合物组分和氨反响生成噻唑啉的反响。1956年由德国化学家 Friedrich Asinger 在苏联发现。反响中生成的α-巯基羰基化合物会和按反响生成α-巯基亚胺,因而能够得到α-巯基亚胺的反响都能够经过此反响得到产品。

  在酸催化下,醛,β-酮酯和脲一锅法组成二氢嘧啶酮的反响。此反响归于多组分组成反响【multicomponent reactions (MCRs)】。产品二氢嘧啶酮也被成为Biginelli化合物,是一种十分有用的医药中间体。此反响是由P. Biginelli在1893年首先报导,他使用芳香醛,脲和乙酰乙酸乙酯,在HCl催化下,在乙醇中回流一锅法组成3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮 (DHPMs)。

  由羰基化合物、氰化钾(KCN)和碳酸铵[(NH4)2CO3]或许氰醇和碳酸铵制备乙内酰脲的反响被称为Bucherer–Bergs反响。此反响归于多组分反响(MCR)。氰醇和碳酸铵也能够进行此反响。

  2-氨基吡啶,2-氨基嘧啶,2-氨基吡嗪或2-氨基噻吩等含有H2N-C=N结构化合物,醛和异腈一锅法缩合得到氨基咪唑的反响。此反响是多组分反响,机理与 Ugi反响 相似。

  醛,β-酮酯和氨缩合得到1,4-二氢吡啶的反响。Hantzsch1,4-二氢吡啶在有机催化反响中是十分常用的复原剂。得到二氢吡啶衍生物,再用氧化剂(亚硝酸或铁氰化钾)氧化得到吡啶衍生物。这是一个用于组成吡啶同系物很遍及的反响。

  1952年, M. I. Kabachinik等人报导了三组分组成α-胺基膦酸的反响。酸催化下,伯胺或仲胺,醛酮和亚膦酸二烷基酯进行三组分反响得到α-胺基膦酸。底物除了亚膦酸二烷基酯,亚膦酸和膦酸三烷基酯也能进行此反响。常见的催化剂有,三氟甲磺酸的镧系金属盐(Sc, Yb, Sm, In)或Al, Co, Ni的酞菁络合物。

  李朝军三组分反响是指在过渡金属催化下醛-炔-胺三组分直接脱水缩合得到丙炔胺的反响,反响一般在水中进行。

  羧酸,C-异氰化合物和羰基化合物三组分缩合得到α-酰氧基酰胺的反响,此反响与 Ugi反响相似。

  1973年,I.U.Khand 和 P.L. Pauson报导了各种炔烃六羰基化钴络合物在烃类溶剂或醚中与烯烃反响得到很高产率的环戊烯酮的反响,P.L. Pauson的研讨团队在上世纪70年代对此反响进行了更深化的研讨。1981年Schore 等报导了分子内的 Pauson-Khand 反响,避开了反响区域选择性的问题,使反响实用性大大提高。1990年Schreiber 和 Jeong 小组发现一些氧化胺类,如NMO和TMANO能显着促进反响的进行,使反响温度降至室温,反响时间缩短,产率添加。

  由芳基或烯基硼酸,羰基化合物和胺三组分反响制备苄基或烯丙基胺得到反响,此反响也被称为硼酸Mannich反响或Petasis硼酸Mannich反响。此反响机理和Mannich反响相似。

  氰化钠,醛酮和胺进行缩合得到α -氨基腈,水解得到α -氨基酸的反响。因为氰化钠毒性太大,并且溶解度欠好,常用氰基磷酸二乙酯和丙酮氰醇作为氰源。

  醛亚胺和对甲苯磺酰基甲基异腈(TosMIC)在碱性条件下关环制备咪唑的反响。因为亚胺的活性比醛高许多,此反响后来拓宽到直接用醛和胺反响得到亚胺后直接与TosMIC一锅法关环的三组分反响(VL-3CR)。

  Povarov反响是一种反电子流向的氮杂DA反响(iEDDA),以 N -芳基亚胺作为二烯体,以富电子烯烃作为亲二烯体进行[4 + 2]环加成得到四氢喹啉类产品或替代喹啉类的反响。 N -芳基亚胺一般为芳醛的亚胺,此反响也能够一锅法三组分进行反响。

  在降龙脑烯(Norbornene)与Pd一起催化作用下,芳基碘化物先和降龙脑烯进行 Heck反响 ,接着邻位C-H活化进行烷基化或芳基化的反响,最终再和端基烯烃偶联得到邻位替代的烯基芳烃的反响。此反响是三组分偶联反响。邻位单替代的芳基碘化物作为底物则能够得到不同邻位替代基的烯基芳烃。

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