1 重氮甲烷一般可通过以下两种办法制备。 (1)亚硝基甲基脲的碱分化。在甲胺盐酸盐和脲的水溶液中参加亚硝酸钠,可生成 N-
(2)N-亚硝基-N-甲基对甲苯磺酰胺的碱分化。由 N-甲基对甲苯磺酰胺与亚硝酸效果 生成 N-亚硝基-N-甲基对甲苯磺酰胺,再用氢氧化钾使后者分化,即可得到重氮甲烷。此方 法产率较高。
重氮甲烷的化学性质非常生动,能产生多种类型的化学反响,并且反响条件温文,副反 应少,在有机组成上占有重要位置。
(1)甲基化。重氮甲烷能与许多含有生动氢的化合物反响,使生动氢转变成甲基并放 出氮气,是一个优秀的甲基化试剂。例如:
醇羟基和氨基上的氢生动性较低,一般不与重氮甲烷反响,但当有 HBF 或 BF 催化时, 反响也可产生。
重氮甲烷作为甲基化试剂,其反响产率一般很高,且无空间要求,所以许多具有生动氢 的天然产品都选用此反响进行甲基化。
(2)与羰基化合物反响。醛与重氮甲烷反响生成甲基酮,酮与重氮甲烷反响则生成比 原化合物多一个碳原子的酮,例如:
这个反响的开始产品是 1-吡唑啉,双键坐落两个氮原子之间,这种结构一般很简单互变为 更安稳的方式,即 2-吡唑啉。